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吡氟酰草(cao)胺(an)屬于(yu)取代(dai)吡啶基酰苯(ben)胺(an)類(lei)除(chu)(chu)草(cao)劑(ji)，該除(chu)(chu)草(cao)劑(ji)于(yu)1982年(nian)(nian)由拜耳公(gong)司申請專(zhuan)利，主要用于(yu)玉(yu)米、大豆及(ji)麥田防除(chu)(chu)多種一年(nian)(nian)生(sheng)(sheng)禾本科雜草(cao)和某些闊葉(xie)雜草(cao)。該品(pin)種為選(xuan)擇性接觸和殘留除(chu)(chu)草(cao)劑(ji)，作用方式為通過抑制八氫番茄紅素脫氫酶，阻礙類(lei)胡蘿卜(bu)素生(sheng)(sheng)物合成(cheng)。

中(zhong)文通(tong)用名：吡氟(fu)酰草(cao)胺

英文(wen)通用名：diflufenican

化學名稱：2,4-二氟-2-(α,α,α-三氟間甲苯(ben)氧基)-3-煙酰苯(ben)胺

CA名：N-(2,4-二(er)氟(fu)苯基(ji))-2-[(3-三氟(fu)甲基(ji))苯氧基(ji)]-3-吡啶甲酰胺(an) 

CAS登錄號：83164-33-4

化(hua)學式：C19H11F5N2O2

吡(bi)氟酰草胺結構(gou)式(shi)

1  理化性質

原(yuan)藥純度≥97%。白色晶狀固體。熔(rong)點(dian)159.5℃。蒸氣(qi)壓4.25×10-3 mPa（25℃，氣(qi)體飽和(he)法(fa)）。KOWlgP 4.2。Henry常(chang)數(shu)1.18×10-2 Pa·m3/mol（20℃，計算值(zhi)）。相對密度1.54。溶(rong)(rong)解度：水中(zhong)＜0.05 mg/L（25℃）；溶(rong)(rong)于多數(shu)有機溶(rong)(rong)劑，如(ru)丙酮(tong)72.2、乙酸乙酯(zhi)65.3、甲(jia)(jia)醇(chun)4.7、乙腈17.6、二氯甲(jia)(jia)烷114.0、正(zheng)庚烷0.75、甲(jia)(jia)苯35.7、正(zheng)辛醇(chun)1.9（g/L，20℃）。熔(rong)點(dian)時在空氣(qi)中(zhong)穩定存(cun)在。22℃下(xia)，pH 5、7、9時水溶(rong)(rong)液中(zhong)非常(chang)穩定。光解穩定性相當好。

2  哺乳(ru)動物毒性

急性(xing)經口LD50（mg/kg）：大(da)(da)(da)鼠＞5 000，狗＞5 000，兔＞5 000。大(da)(da)(da)鼠急性(xing)經皮LD50＞2 000 mg/kg。對兔子的眼睛和皮膚無刺激(ji)性(xing)。大(da)(da)(da)鼠吸入LC50（4 h）＞5.12 mg/L（空氣）。NOEL：14 d大(da)(da)(da)鼠亞急性(xing)試驗(yan)中，1 600 mg/kg未發現負(fu)面作用。90 d飼(si)喂試驗(yan)中的NOEL：狗1 000 mg·kg-1·d-1，大(da)(da)(da)鼠500 mg/kg飼(si)料。慢性(xing)毒性(xing)研究中大(da)(da)(da)鼠（23.3 mg·kg-1·d-1）和小鼠（62.2 mg·kg-1·d-1）的NOAEL為500 mg/kg（飼(si)料）。

3  生態毒性

鵪(an)鶉急性經(jing)口LD50＞2 150 mg/kg，綠頭野鴨(ya)＞4 000 mg/kg。虹(hong)鱒LC50（96 h）＞108.8 μg/L，鯉魚(yu)98.5 μg/L。水蚤LC50（48 h）0.24 mg/L。水藻ErC50（72 h）0.000 45 mg/L。蜜蜂經(jing)口或接觸無(wu)毒性反應。對蚯蚓無(wu)毒。

4  環(huan)境(jing)行為

動(dong)物：吡氟酰草胺(an)在大(da)鼠體內通過數種途徑代謝(xie)，包括(kuo)羥基化、水解(jie)脫氧、氨甲酰鍵的水解(jie)、與谷(gu)胱甘肽(tai)或葡萄糖苷酸(suan)的扼合反應。

植物(wu)：母體化合(he)物(wu)極低(di)的吸收率導致殘留(liu)水平(ping)難以(yi)量化測定。在秋季(ji)苗前(qian)施用220～250 d后，谷粒(li)和秸(jie)稈中的殘留(liu)水平(ping)低(di)至(zhi)無法(fa)測定。

土(tu)壤/環境：土(tu)壤中降解過程(cheng)為通過代謝物(wu)2-(3-三氟甲(jia)基(ji)(ji)苯氧基(ji)(ji))煙(yan)酰胺和2-(3-三氟甲(jia)基(ji)(ji)苯氧基(ji)(ji))煙(yan)酸(suan)，最終形成殘留和CO2。田(tian)間DT50 103.4～282.0 d。

5  作用機理

吡氟(fu)酰草(cao)胺屬于類胡(hu)蘿卜素(su)生(sheng)物合成(cheng)抑制劑(ji)。被處(chu)理的植(zhi)物植(zhi)株中類胡(hu)蘿卜素(su)含(han)量下降，進而導致葉綠素(su)被破壞，細胞膜破裂，雜草(cao)表現(xian)為幼(you)芽脫色或(huo)(huo)變白。在雜草(cao)發芽前施用可在上表形成(cheng)抗淋溶的藥土層，在作物整個(ge)生(sheng)長期保持(chi)活性。當雜草(cao)萌發時，通(tong)過幼(you)芽或(huo)(huo)根系吸收藥劑(ji)最后(hou)死(si)亡。死(si)亡速度與光(guang)的強度有關，光(guang)強則快，光(guang)弱則慢(man)。

6  合成路(lu)線(xian)

合(he)成路線一(yi)：由(you)2-氯(lv)煙(yan)酸(suan)(suan)與間三(san)(san)氟(fu)甲(jia)基(ji)苯(ben)(ben)酚在(zai)堿性條(tiao)件下縮合(he)、酸(suan)(suan)化得(de)到2-(3-三(san)(san)氟(fu)甲(jia)基(ji)苯(ben)(ben)氧基(ji))煙(yan)酸(suan)(suan)，再(zai)與氯(lv)化亞砜反應得(de)到酰(xian)氯(lv)，該酰(xian)氯(lv)與2,4-二氟(fu)苯(ben)(ben)胺(an)縮合(he)，即得(de)到吡氟(fu)酰(xian)草(cao)胺(an)。

合成路線一

合成路(lu)線(xian)二(er)：由2-氯(lv)煙酸酰氯(lv)化(hua)得到2-氯(lv)煙酰氯(lv)，再先后與2,4-二(er)氟苯胺及間三氟甲基苯酚縮合，得到吡氟酰草胺。該方法更適合于工業(ye)化(hua)生(sheng)產。

合成路(lu)線二

7  專利概況

歐洲專(zhuan)利：拜耳(er)作(zuo)物(wu)科(ke)學——EP 0053011，專(zhuan)利申請日1981年(nian)11月19日，專(zhuan)利到期日2001年(nian)11月18日。

美國專利：拜耳作物科學——US 4618366，專利到期(qi)日2004年6月14日。

中國專利：拜耳(er)作物科學——CN 101282641，含有吡(bi)氟(fu)草胺的油(you)懸浮液濃(nong)縮物，2008年10月(yue)8日公(gong)(gong)(gong)開；江蘇輝豐(feng)農化(hua)股份有限公(gong)(gong)(gong)司(si)——CN 10292660，一種(zhong)含有吡(bi)氟(fu)草胺的麥田除草劑(ji)組合物，2008年10月(yue)29日公(gong)(gong)(gong)開。

8  登記情況

經中國農藥信息(xi)(xi)網(wang)查詢，截至2910年11月19日，吡(bi)氟酰草胺的登(deng)記(ji)信息(xi)(xi)有30個。

,原(yuan)藥登記(ji)有13個(ge)，拜耳股份(fen)公(gong)司、沈陽(yang)科創化學(xue)品有限公(gong)司的(de)原(yuan)藥總有效含量(liang)成分為97%，其余企業均(jun)為98%原(yuan)藥（表(biao)1）。

表1  吡氟酰草胺的原藥登記情況

單劑制劑登(deng)記有(you)8個(ge)，分別為2個(ge)可濕(shi)性(xing)粉(fen)劑、3個(ge)懸浮劑、3個(ge)水分散粒劑（表2）。

表2  吡氟酰草(cao)胺(an)的單劑制劑登(deng)記情況(kuang)

混劑登記有9個，與異丙隆(long)復配居多，其余混劑為吡(bi)(bi)(bi)嘧·吡(bi)(bi)(bi)氟(fu)酰(xian)、吡(bi)(bi)(bi)酰(xian)·氧氟(fu)、氟(fu)噻·吡(bi)(bi)(bi)酰(xian)·呋、吡(bi)(bi)(bi)酰(xian)·二甲戊（表3）。

表3  吡(bi)氟酰草胺的混劑登(deng)記情(qing)況(kuang)

9  防治應用

董宜浩等進行(xing)了50%吡氟酰草(cao)胺水分(fen)散(san)粒劑對麥(mai)田雜(za)(za)草(cao)的(de)防除(chu)(chu)效果試(shi)驗。結果表明，50%吡氟酰草(cao)胺水分(fen)散(san)粒劑防除(chu)(chu)麥(mai)田雜(za)(za)草(cao)，對闊(kuo)葉雜(za)(za)草(cao)豬(zhu)殃(yang)殃(yang)的(de)防效較好(hao)，在低(di)劑量（每667 m2用(yong)15 g）時(shi)，也能表現出較好(hao)的(de)株防效和鮮(xian)重防效；但對禾(he)本科雜(za)(za)草(cao)硬(ying)草(cao)的(de)防效較差，顯(xian)著(zhu)低(di)于常(chang)規(gui)藥劑。因(yin)此，50%吡氟酰草(cao)胺水分(fen)散(san)粒劑可作(zuo)(zuo)為防除(chu)(chu)豬(zhu)殃(yang)殃(yang)等闊(kuo)葉雜(za)(za)草(cao)的(de)常(chang)規(gui)藥劑的(de)替代品進行(xing)使(shi)用(yong)，以延緩雜(za)(za)草(cao)對藥劑抗(kang)性的(de)產(chan)生(sheng)，且不建議(yi)單獨用(yong)于防除(chu)(chu)禾(he)本科雜(za)(za)草(cao)，只能在防除(chu)(chu)闊(kuo)葉雜(za)(za)草(cao)時(shi)作(zuo)(zuo)為輔助藥劑對禾(he)本科雜(za)(za)草(cao)進行(xing)控(kong)制（上(shang)海農業科技, 2018, (1): 125-126）。

劉井濤等為(wei)驗證50%吡(bi)氟酰(xian)草胺(an)可(ke)(ke)濕性粉(fen)(fen)劑(ji)的(de)封(feng)閉除草效果(guo)，應用50%吡(bi)氟酰(xian)草胺(an)可(ke)(ke)濕性粉(fen)(fen)劑(ji)對(dui)麥(mai)(mai)田闊葉雜草繁縷進行(xing)了(le)封(feng)閉處理試驗。結果(guo)表明，50%吡(bi)氟酰(xian)草胺(an)可(ke)(ke)濕性粉(fen)(fen)劑(ji)對(dui)麥(mai)(mai)田闊葉雜草繁縷具有較好的(de)封(feng)閉防(fang)除效果(guo)，尤其用量在300～375 g/hm2之間時(shi)防(fang)效較好，藥(yao)后90 d株防(fang)效達(da)到82.8%以(yi)上、鮮(xian)重防(fang)效達(da)到93.5%以(yi)上，且對(dui)小(xiao)麥(mai)(mai)安全(quan)，建議可(ke)(ke)以(yi)在以(yi)繁縷發生為(wei)主的(de)小(xiao)麥(mai)(mai)田中(zhong)使用（現代(dai)農業科(ke)技, 2019, (5): 101; 105）。

10  市(shi)場概況

10.1  仿制(zhi)產品(pin)難入歐洲(zhou)市場

2018年全球(qiu)銷量總(zong)計1 339.1噸，其中大部分使用量在歐洲(zhou)（表4）。

表4  2018年吡氟酰草胺全球(qiu)銷(xiao)售(shou)量(liang)

全球總計銷售(shou)額(e)為11 700萬美元，而在南亞(ya)和西亞(ya)總計銷售(shou)額(e)僅僅為1 000萬美元。主(zhu)流市場(chang)仍(reng)然是在歐洲(zhou)。但(dan)是，拜耳作物科學擁(yong)有大量的(de)(de)(de)注(zhu)冊產品，這減(jian)少了非專利制造廠商的(de)(de)(de)市場(chang)份額(e)。對于非專利生產廠商來說(shuo)，登(deng)記注(zhu)冊費用是他(ta)們滲透進入(ru)歐洲(zhou)市場(chang)的(de)(de)(de)主(zhu)要困難。吡氟酰草胺已于2009年(nian)1月(yue)1日(ri)被列入(ru)歐盟農藥登(deng)記指令（91/414）附錄1，在資料保(bao)護期(qi)間(jian)，非專利生產廠商或許可以進入(ru)主(zhu)要歐洲(zhou)市場(chang)，但(dan)需要支付(fu)高(gao)額(e)的(de)(de)(de)登(deng)記資料費用，這是阻礙國內(nei)企業進入(ru)歐洲(zhou)的(de)(de)(de)一個(ge)重要現實問題。

10.2  國內發(fa)展(zhan)形勢

我國(guo)出口西亞(ya)和南亞(ya)的吡(bi)氟酰(xian)草胺(an)2017年(nian)銷售(shou)額為(wei)65.81萬(wan)(wan)美(mei)元，2018年(nian)銷售(shou)額為(wei)1001.16萬(wan)(wan)美(mei)元，一年(nian)時間有了(le)14倍的增長，吡(bi)氟酰(xian)草胺(an)會(hui)在(zai)亞(ya)洲迅速(su)發(fa)展，有以下4個(ge)主(zhu)要原因。

（1）近些(xie)年(nian)我(wo)國小(xiao)麥田草(cao)相復雜，急(ji)需優質的小(xiao)麥田封(feng)閉除草(cao)劑，吡氟酰草(cao)胺(an)順勢(shi)而(er)上。

（2）拜耳近些年在中國市場對(dui)該(gai)產品積極推(tui)(tui)動，過專利期的產品共同推(tui)(tui)廣的累(lei)積作用的表達。

（3）吡氟(fu)酰草胺在(zai)亞洲(zhou)市場占(zhan)有率小，起(qi)點低。故易呈現出(chu)指(zhi)數性增長(chang)，且國內仿制企業(ye)進入歐(ou)美(mei)市場門(men)檻高，亞洲(zhou)市場準(zhun)入門(men)檻相對較低。

（4）中間體生產供應較為穩定，環保壓(ya)力較小(xiao)。

參考資料：

董(dong)宜(yi)浩, 王春紅, 胡加敏(min), 陸永. 50%吡氟酰草(cao)胺對小麥田雜草(cao)的田間防效初探. 上海(hai)農業(ye)科技, 2018, (1): 125-126

劉井濤(tao), 葉高(gao)潮, 杜(du)斌, 王美(mei)娥. 50%吡氟酰(xian)草(cao)胺可濕性粉劑防除(chu)小麥(mai)田闊葉雜草(cao)效果研究. 現代(dai)農業科技, 2019, (5): 101; 105

劉洋. 未來除草劑登(deng)記(ji)的熱點產(chan)品之(zhi)吡氟酰草胺(an). 農藥市場(chang)信息, 2018, (4): 28-31

賈忠建. 吡氟(fu)酰(xian)草胺50%WP（麥婧）防除小麥田雜(za)草效果及(ji)使用技術. 山東農(nong)藥信息(xi), 2015, (5): 31

顧群, 張(zhang)曉進. 吡啶(ding)酰胺(an)類除草(cao)劑——吡氟酰草(cao)胺(an). 現(xian)代農(nong)藥, 2010, 9(1): 42-45