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一、氟蟲腈簡介

    氟蟲(chong)(chong)腈是(shi)一種苯基(ji)吡唑類(lei)殺(sha)蟲(chong)(chong)劑、殺(sha)蟲(chong)(chong)譜廣，對害蟲(chong)(chong)以(yi)胃(wei)毒(du)作(zuo)用(yong)為(wei)主，兼(jian)有觸殺(sha)和(he)一定的(de)內吸作(zuo)用(yong)，其作(zuo)用(yong)機制(zhi)在于(yu)阻(zu)礙(ai)昆蟲(chong)(chong)γ-氨基(ji)丁(ding)酸控(kong)制(zhi)的(de)氯化物代謝，因此(ci)對蚜(ya)蟲(chong)(chong)、葉(xie)(xie)蟬、飛虱、鱗翅目(mu)幼蟲(chong)(chong)、蠅類(lei)和(he)鞘翅目(mu)等重要害蟲(chong)(chong)有很高的(de)殺(sha)蟲(chong)(chong)活性，對作(zuo)物無藥害。該藥劑可施于(yu)土壤，也可葉(xie)(xie)面噴霧。施于(yu)土壤能有效防治玉米根(gen)葉(xie)(xie)甲、金針蟲(chong)(chong)和(he)地老虎。葉(xie)(xie)面噴灑時，對小菜蛾、菜粉蝶、稻(dao)薊(ji)馬等均有高水平(ping)防效，且持(chi)效期長。

    氟蟲腈(jing)其英文(wen)通用(yong)名為fipronil，商品(pin)名Regent銳勁(jing)特，試(shi)驗代號MB-46030，化學名稱(cheng)(RS)-5-氨基(ji)-1-(2,6-二氯(lv)-a,a,a-三氟-對-甲苯基(ji))-4-三氟甲基(ji)亞磺酰基(ji)吡唑-3-腈(jing)，英文(wen)化學名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，

    分(fen)(fen)子式：C12H4Cl2F6N4OS，分(fen)(fen)子量：437.2

    理(li)化性質：

    純品為(wei)白色固(gu)體(ti)，熔點200~201℃，密度(du)(du)1.477~1.626（20℃）。蒸氣(qi)壓3.7×10-7pa（20℃）；分(fen)配(pei)系數（25℃）logP=4.0。水(shui)中溶解度(du)(du)（20℃，mg/L）1.9（蒸餾水(shui)），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶劑中溶解度(du)(du)（20℃，g/L）：丙酮545.9，二氯甲(jia)烷22.3，甲(jia)苯(ben)3.0，己烷＜0.028。在PH=5、7的水(shui)中穩定，在PH=9時緩(huan)(huan)慢水(shui)解，DT50約為(wei)28天，在太陽光照下緩(huan)(huan)慢降解，但(dan)在水(shui)溶液中經光照可快速(su)分(fen)解。

    毒性：大鼠(shu)急(ji)性經(jing)口LD50：97mg/kg，小鼠(shu)急(ji)性經(jing)口LD50：95mg/kg；大鼠(shu)急(ji)性經(jing)皮(pi)(pi)(pi)LD50：＞2000mg/kg，兔急(ji)性經(jing)皮(pi)(pi)(pi)LD50：354mg/kg，大鼠(shu)吸入LC50（4小時(shi)）：0.682mg/L，本品對(dui)兔眼(yan)睛和皮(pi)(pi)(pi)膚(fu)無刺激。無“三致”。野(ye)鴨LD50：＞2000mg/kg；鵪鶉LD50：11.3mg/kg；鵪鶉LC50：49mg/kg，野(ye)鴨LC50：5000mg/kg。虹鱒、鯉魚LC50（96小時(shi)）：248ppm。水蚤LC50（48小時(shi)）：0.19mg/L。對(dui)蜜蜂安全。

    制(zhi)劑SC、GR、FS、EC、WG、UL

    應(ying)用：氟蟲腈為GABA-氯通道抑制(zhi)劑。與現(xian)有殺蟲劑無(wu)交(jiao)互抗性(xing)，對有機磷、有機氯、氨(an)基甲酸酯、擬除蟲菊酯等有抗性(xing)的或敏感的害蟲均有效。適(shi)宜的作物有水(shui)稻、玉米、棉花、香蕉(jiao)、甜菜(cai)、馬(ma)鈴薯、花生等，推薦劑量下對作物無(wu)藥害。

    氟蟲(chong)腈殺蟲(chong)譜廣，具有(you)(you)(you)(you)觸殺、胃毒(du)(du)和中度內吸作用。既(ji)能(neng)(neng)防治(zhi)(zhi)(zhi)地(di)(di)下害(hai)蟲(chong)，又能(neng)(neng)防治(zhi)(zhi)(zhi)地(di)(di)上(shang)害(hai)蟲(chong)。既(ji)可用于莖葉(xie)(xie)處理(li)(li)和土壤處理(li)(li)，又可用于種子(zi)(zi)處理(li)(li)。25~50g有(you)(you)(you)(you)效(xiao)成(cheng)分(fen)/公(gong)頃葉(xie)(xie)面噴施，可有(you)(you)(you)(you)效(xiao)防治(zhi)(zhi)(zhi)馬(ma)(ma)鈴薯(shu)葉(xie)(xie)甲、小(xiao)菜蛾、粉紋(wen)菜蛾、墨西哥棉鈴象甲和花薊馬(ma)(ma)等(deng)(deng)。稻田中使(shi)用50~100g有(you)(you)(you)(you)效(xiao)成(cheng)分(fen)/公(gong)頃可很(hen)好的(de)防治(zhi)(zhi)(zhi)螟蟲(chong)，褐(he)飛虱等(deng)(deng)害(hai)蟲(chong)。6~15g有(you)(you)(you)(you)效(xiao)成(cheng)分(fen)/公(gong)頃葉(xie)(xie)面噴施，可防治(zhi)(zhi)(zhi)草(cao)原(yuan)里蝗(huang)屬和沙漠蝗(huang)屬害(hai)蟲(chong)。100~150g有(you)(you)(you)(you)效(xiao)成(cheng)分(fen)/公(gong)頃施于土壤，能(neng)(neng)有(you)(you)(you)(you)效(xiao)地(di)(di)防治(zhi)(zhi)(zhi)玉米(mi)根葉(xie)(xie)甲、金針蟲(chong)和地(di)(di)老虎(hu)。250~650g有(you)(you)(you)(you)效(xiao)成(cheng)分(fen)/100千克(ke)種子(zi)(zi)處理(li)(li)玉米(mi)種子(zi)(zi)，能(neng)(neng)有(you)(you)(you)(you)效(xiao)地(di)(di)防治(zhi)(zhi)(zhi)玉米(mi)金針蟲(chong)和地(di)(di)老虎(hu)。本(ben)品(pin)的(de)主要(yao)防治(zhi)(zhi)(zhi)對(dui)象包括蚜蟲(chong)、葉(xie)(xie)蟬、鱗翅目(mu)幼蟲(chong)、蠅(ying)類和鞘(qiao)翅目(mu)等(deng)(deng)害(hai)蟲(chong)。是被眾多農藥專家推(tui)薦為代(dai)替高(gao)毒(du)(du)有(you)(you)(you)(you)機磷農藥的(de)首選品(pin)種之一。

    二、合成工藝研(yan)究(jiu)

    氟蟲腈由安萬(wan)特公司(si)開(kai)發(fa)，產品(pin)(pin)已(yi)在(zai)(zai)我(wo)(wo)國(guo)(guo)銷售多年，是國(guo)(guo)外公司(si)在(zai)(zai)我(wo)(wo)國(guo)(guo)推廣應用最好(hao)的(de)品(pin)(pin)種之一(yi)，深受(shou)農民的(de)喜愛(ai)，國(guo)(guo)內研制(zhi)的(de)單位較多，小規模生產也有報導，筆者對該品(pin)(pin)種的(de)合(he)成工藝進行了研究(jiu)，采用的(de)合(he)成路(lu)線，相(xiang)對而言(yan)，合(he)成收率高，操作簡便(bian)，成本低，易于工業(ye)化生產.

    三(san)、各中間體及目標產物的合(he)成收率(lv)

    1．中間(jian)體2,6-二氯-對三氟(fu)甲基苯胺（F-1）的合成

    收率≥95%（以對三氟甲基苯胺計）。

    2．中間體5-氨基-1-(2,6-二(er)氯-對三(san)氟甲基苯胺基)-3-腈(jing)吡唑（F-2）的合成

    收率(lv)≥90%（以2,6-對三氟甲基苯胺計）。

    3．中(zhong)間體(ti)5-氨基-1-(2,6-二氯-對(dui)三(san)氟甲基苯胺基)-3-腈-4,4’-雙硫吡唑（F-3）的合成(cheng)

    收率(lv)≥95%。

    4．中間體(ti)5-氨(an)基(ji)-1-(2,6-二(er)氯-對三氟(fu)甲基(ji)苯(ben)胺(an)基(ji))-3-腈-4-三氟(fu)甲基(ji)硫基(ji)吡唑（F-4）的合成(cheng)

    收率≥95%（以雙硫吡唑計）。

    5．原藥（F-5）的合(he)成

    收率≥90%（以中間體F-4計），原藥純度≥95%。