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煙酰亞胺類殺蟲劑烯啶蟲胺


農資網 2008年6月16日 10:15 【

該品種由日本武田公司開發,獲得中國專利授權(CN88104801.1),該專利將于2008年8月1日到期。國內相關登記企業有江蘇南通江山農藥化工股份有限公司和江蘇連云港立本農藥化工有限公司,未查到外國公司在中國登記。
    烯啶蟲胺屬于煙酰亞胺類殺蟲劑,具有獨特的化學和生物性質,對害蟲的突觸受體具有神經阻斷作用,對各種蚜蟲、粉虱、水稻葉蟬顯示卓越的活性,并同時具有高效、低毒、內吸、無交互抗性、對作物無藥害等優點,廣泛用于水稻、果樹、蔬菜和茶防治多種害蟲。
    烯啶蟲胺合成是以2-氯-5-甲基吡啶為原料經過N-乙基-2-氯-5-吡啶甲基胺,然后與1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯和乙醇混合液進行反應,再與甲胺水溶液反應得到。其中關鍵中間體為2-氯-5-氯甲基吡啶。
    2-氯-5-氯甲基吡啶是重要的農藥中間體,不僅用于合成烯啶蟲胺,還是其他重要煙堿類農藥吡蟲啉、啶蟲脒、噻蟲啉等的中間體。2-氯-5-氯甲基吡啶的研究與生產隨著吡蟲啉、烯啶蟲胺的研究而興起。國內外工業化生產的主要方法有:① 以3-甲基吡啶為原料經過N-氧化物反應得到3-氯甲基吡啶,然后定向氯化得到;② 環合法,以芐胺和丙醛反應,經過環氯化得到3-氯甲基吡啶,再經過氯化得到;③ 國內研究人員在美國瑞利公司開發的環戊二烯直接環合基礎上,開發了以環戊二烯為原料通過關環反應直接制備2-氯-5-氯甲基吡啶,該路線原料易得,生產成本比較低,目前國內大連凱飛化工股份有限公司、江蘇化工農藥集團公司、江蘇克勝股份有限公司多采用該法生產;④ 江蘇農藥研究所開發了以嗎啉為原料的生產路線,以嗎啉為原料經過N-丙烯基嗎啉、1-氯-2-(4-嗎啉)-3-甲基環丁基腈、2-氯-4-甲酰基戊腈、2-氯-5-甲基吡啶等中間體合成2-氯-5-氯甲基吡啶,該法具有原料成本低、反應條件溫和等優點,具有工業化前景。


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